Kesk rumou para o sul, às vezes ganhando a vida como mercenário, mas mais freqüentemente atuando como bandido ou pirata. Eventualmente ele seguia para o Shaar e para as estradas vicinais da Grande Fenda, onde ele ascendeu como chefe de um bando de salteadores. Durante sua estada com os bandidos, Kesk ganhou notoriedade por ousar fazer uma série de ataques surpresas e praticar brutais atrocidades, e um conhecido anão dourado campeão jurou capturá-lo ou matá-lo. Eles se caçaram e confrontaram-se durante três anos. Finalmente Kesk matou seu perseguidor, apropriou-se do seu machado de batalha mágico, o famoso tesouro do anão dourado, e o usou para matar a família de seu inimigo.

Essa vingança brutal teve um preço: os anões da Fenda fizeram um esforço supremo para matar Kesk, e eles tiveram sucesso destruindo seus subordinados. Entretanto o tanarukk escapou, e rumou para a cidade de Oeble, à margem do Rio Scelpar, nos Reinos da Fronteira.

Nessa cidade decadente, notoriamente dominada por gangues criminosas e um refúgio para foras-da-lei de todos os tipos, Kesk encontrou um lugar amigável. Ele se juntou a uma gangue pequena, chamada As Víboras, chefiada por uma nada usual mistura de humanos e goblinóides que a compunham, que ele logo passou a comandar assassinando o líder anterior. Depois ele mudou o nome da gangue para Machados Vermelhos e os transformou na organização mais formidável e de maior sucesso em Oeble.

Hoje Kesk é uma das figuras mais famosas e poderosas do submundo da cidade, ele é odiado por muitos e temido por quase todos. Ele comanda os Machados Vermelhos e suas milhares de tentativas criminosas de sua base, uma mansão fortificada com vista para o rio. Todos sabem quem ele é e onde vive, apesar disso os oficiais da cidade não fizeram nada contra ele. Alguns dizem que é por causa de serem todos corruptos e também por terem negócios secretos com ele, ou por aceitarem seu suborno. Outros dizem que eles têm medo dele. Qualquer que seja a explicação, Kesk anda pelas ruas e se aproveita das atrações da cidade livremente como qualquer outro cidadão.

Kesk é essencialmente um criminoso brutal, possui má fama devido ao seu temperamento desleal, sua fúria assassina, e sua propensão a guardar ressentimento. Ele espera deferência, e pune aqueles que não a demonstram. Mas ele é muito mais astuto e calculista do que muitos imaginam. De outra forma, ele nunca poderia liderar o Machado Vermelho com tanto sucesso. Ele não tem escrúpulos morais em quebrar sua palavra ou trair um parceiro de negócios ou agente, mas, a menos que sua raiva tenha tirado o melhor dele, ele precisa de uma boa razão para aquilo. Ele reconhece isso, no geral, ele precisa negociar de forma justa para fazer negócio em Oeble de forma constante.

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